A Milan már a gól nélküli első félidőben megtapasztalhatta, hogy nehéz dolga lesz a portugál Rio Avéval az Európa Liga playoff-körében, de a második félidő elején Alexis Saelemaekers egy szöglet után megszerezte a vezetést az olaszok számára.
Francisco Geraldes azonban húsz perccel később egyenlített, a kétszer tizenötperces hosszabbításban pedig Dala Gelson talált be, így az olaszoknak kellett kaparniuk, hogy legalább a tizenegyespárbajig eljussanak. Ez végül a 122. percben jött össze Toni Borevkovic buta kezezésével, Hakan Calhanoglu büntetőjével a sírból jött vissza a Milan.
Az igazi dráma csak ezután jött, a tizenegyespárbajban az első hét pár nem hibázott, ezután viszont Lorenzo Colombo és Nelson Monte is. A kilencedik körben Rafael Leao és Ivo Pinto nem hibázott, ezután viszont zsinórban négy tizenegyes is kimaradt, például mindkét kapus csúnyán elrontott a maga lövését.
A döntés a 12. párra maradt, Simon Kjaer beverte a maga tizenegyesét, Aderlan Santos lövését viszont kivédte Gianluigi Donnarumma, így a thriller végén mégis a Milan örülhetett, pedig a 121. percig kiesésre állt.
A skót Celtic Glasgow, melyet a Bajnokok Ligája-selejtezőből a Ferencváros ejtett ki, Szarajevóban harcolta ki a főtáblára kerülést, a bolgár Ludogorec pedig a fehérorosz Dinamo Breszt vendégeként nyert 2-0-ra, és jutott tovább.
