Henderson 2011 és 2023 között összesen 492 mérkőzést játszott a Liverpool FC-ben, tagja volt 2019-ben Bajnokok Ligáját, 2020-ban Premier League-et nyert együttesnek, és csapatkapitányként a szurkolók egyik kedvencének számított.
Két éve azonban váratlan lépésre szánta el magát, és 12 millió fontért a szaúdi al-Ettifaq csapatához igazolt, onnan viszont mindössze fél év után, a kertek alatt visszatért Európába, és két és fél évre aláírt a holland Ajaxhoz.
Közben a holland De Telegraaf azt írta, a középpályásnak azért kellett távoznia, mert a fizetése túlságosan megterhelte a költségvetést, így minden fél a szakítást tartotta a legjobb megoldásnak.
A hírek szerint az egyik kérője a frissen feljutott Sunderland lehet, ahol nyolcévesen elkezdett futballozni, és ahol tíz évvel később aláírta első profi szerződését, és bemutatkozhatott az angol élvonalban.
Henderson azt reméli, hogy olyan csapathoz csatlakozhat, ahol kellő játéklehetőséget kap ahhoz, hogy bekerüljön a jövő évi világbajnoki keretbe – főleg annak fényében, hogy az új kapitány, Thomas Tuchel eddig mindkét kerethirdetésekor számított rá.
