2020-ban még más szelek fújdogáltak a Manchester Unitednél: Ole Gunnar Solskjær irányította a csapatot, a romantika elvakította a legracionálisabban gondolkodó szurkolókat is, a klub pedig kifizetett az Atalantának 40 millió eurót egy tizennyolc éves szélsőért. Ilyen üzlet nem ritkaság Premier League-csapatoknál, a MU akkoriban nagy szeretettel égette a fontmilliókat ígéretesnek tűnő játékosokra, de hogy kiderüljön, ez a biznisz a sikeresek közé tartozik, arra csaknem öt évet kellett várni a csapatnál.
Diallo egy kimondottan sikeres championshipes kölcsönt követően (37 meccs, 13 gól) került vissza a Unitedhez, ahol elsősorban Erik ten Hag irányítása alatt mutatott meg valamit kivételes tehetségéből.
Noha Diallo nem ijedt meg a mélyvíztől, nem lett belőle automatikusan kezdőjátékos, miközben több jó teljesítménnyel vétette észre magát: 2024 tavaszán, az FA Kupa negyeddöntőjében például az ő utolsó perces (119!) góljával ejtette ki a United a Liverpoolt a sorozatból, amit később meg is nyert a csapat, a döntőben 2-1-re sikerült legyőzni a Manchester Cityt.

Diallo bekerült a United ígéretes fiatal magjába Kobbie Mainoo és Alejandro Garnacho mellé, ám Ten Hag nem igazán számolt a szélsővel, amiben az is közrejátszott, hogy a játékos többször is sérüléssel bajlódott. Például, mikor visszatért a Sunderlandtől, a nyáron térdsérülést szenvedett, és csak decemberben léphetett pályára először a ManUnitedben. Amikor egészséges volt, a holland edző akkor is többnyire Antonyt erőltette a jobb szélen.
Erik Ten Hag menesztésével viszont az elefántcsontparti labdarúgó előtt új lehetőségek adódtak, a holland helyére kinevezett Rúben Amorim ugyanis elég konkrét elképzelésekkel érkezett a klubhoz, és 3-4-3-as (vagy 3-4-2-1-es) rendszerében Diallo jobb oldali szárnyvédő lett, teljesítményével pedig beküzdötte magát a kezdőcsapatba is. Nem ismeretlen számára a formáció, hiszen az Atalantánál töltött időkben Gian Piero Gasperini hasonló taktikai elemeket ismertetett meg a szélsővel.
Új pozíciójában egyensúlyban tudta tartani a támadó és védekező feladatait, az ellenfél játékosaira helyezett nyomásgyakorlása pedig messze csapattársai fölé helyezte.

Követem a menedzser elképzelését. Nagyon sok nyomásgyakorlást követel, és amikor kell, 100 százalékosan megyek, és nem érdekel, hogy ki van ott, ki nincs
– vélekedik saját szerepéről a szélső, aki 2030-ig szerződést is hosszabbított a csapatnál, igazolva, valóban alapemberként számolnak vele a jövőben is.