A Spurs hétfőn a Chelsea-t fogadta, és nagyszerűen kezdett, hiszen Kulusevski révén már a 6. percben vezetést szerzett (1-0). A helyzeti előnyt azonban nem sikerült kihasználnia, a Chelsea gyorsan magához tért, a 21. percben Sterling, nyolc perccel később Caicedo gólját vette el a VAR kezezés, illetve les miatt.
A 33. percben változott a kép, Romero brutális belépője piros lapot és büntetőt ért, az emberhátrányba került Tottenham egyből el is veszítette a vezetését, hiszen Palmer nem hibázta el a tizenegyest (1-1).
A 37. percben Jackson is lőtt egy lesgólt, a 12 perces (!) ráadásban már nem született találat, így döntetlennel mehettek pihenőre a felek.
A szünet után tovább fogyatkozott a hazai csapat (az 55. percben Udogie megkapta a második sárga lapját), de hiába védekezett hősiesen, várható volt, hogy nem húzza ki. A 75. percben az addig mindent elbaltázó Jackson végre jókor volt jó helyen (1-2), és ugyan a 78. percben Dier egyenlített, les miatt ezt a találatot is érvénytelenítették.
A ráadásban Jackson még kétszer betalált, így a végeredmény 1-4 lett,
