A Fininvest és a Mediaset tulajdonosa 1986. február 20-án vásárolta meg az AC Milant, megmente ezzel a klubot a csődtől. Amikor később erről kérdezték, így felelt:
Milan? A szívügyem. Drága, de a legszebb nők is sokba kerülnek.
A klubot hamarosan Európa egyik legjobbjává fejlesztette, Arrigo Sacchi edző olyan klasszisokat kapott, mint a holland válogatott Ruud Gullit, Marco van Basten és Frank Rijkaard. A Milan kilenc év után, az 1987–1988-as szezonban nyerte meg az első Scudettót, a következő évben két évtized után az első európai kupát. A Berlusconi-éra alatt, 1986 és 2017 között a klub nyolcszor lett bajnok, egyszer Olasz Kupa-győztes és nyert öt BEK-et/Bajnokok Ligáját.
„Mindig Sacchi Milanjáról, meg Zaccheroniról és Ancelottiról beszélnek, de soha nem Berlusconi Milanjáról. Mégis én vagyok az, aki 18 éve összerakom a csapatot, megállapítom a szabályokat és megvásárolom a játékosokat. De úgy tűnik, nem létezek!” – dohogott egy 2004-ben adott interjúban, ahol megkérdezték tőle, miért tulajdonít saját magának minden elismerést a Milan sikereiért.
AC Milan profondamente addolorato piange la scomparsa dell’indimenticabile Silvio Berlusconi e si stringe con affetto alla famiglia, ai collaboratori e agli amici più cari.
“Domani sogneremo altri traguardi, inventeremo altre sfide, cercheremo altre vittorie. Che valgano a… pic.twitter.com/CWmYy8xzwi— AC Milan (@acmilan) June 12, 2023
A szerénység sohasem tartozott az erényei közé, egyik nyilatkozatában azt mondta: „Nem sok hajam van, mert akkora az agyam, hogy kitolja az összes szálat a fejemről.”
De a futballban is akadtak érdekes megnyilvánulásai, például az ukrán Andrij Sevcsenko 2006-os, Chelsea-hez való távozását így kommentálta:
Nem mi akartuk és nem is a játékos. Engedelmeskednie kellett a felesége kívánságának. És tudjuk, hogy a feleségek sokszor olyanok, mint a maffiafőnök, akinek nem tudunk nemet mondani!
2018 óta az AC Monza tulajdonosa volt, a klub a Twitteren búcsúzott el tőle.
Adriano Galliani e tutto AC Monza piangono affranti la scomparsa di Silvio Berlusconi: “Un vuoto che non potrà mai essere colmato, per sempre con noi. Grazie di tutto Presidente”. pic.twitter.com/URLk802bcJ
— AC Monza (@ACMonza) June 12, 2023
