A válogatott meccsek miatti szünet alatt edzőt váltott a Milan, a hét forduló alatt három győzelmet arató Marco Giampaolo helyére Stefano Pioli érkezett, aki az újonc Lecce ellen debütált a kispadon.
A Milan úgy kezdte a meccset, mintha vért ittak volna a játékosok, az eddig ősszel látott, szédelgő csapattal ellentétben agresszívan, sokat mozogva nyomták be a Leccét, és ez hamar góllá érett, az agyonkritizált Hakan Calhanoglu nehéz szögből szerzett látványos gólt.
Egy jó negyedóráig még lendületben maradt a Milan, de a második gólt nem sikerült megszerezni, a második félidő elején pedig a Lecce felbátorodott.
Andrea Conti nagy hibáját még megúszta a hazai csapat, aztán a jobbhátvéd kezezése és a már megszokottnak mondható VAR-ellenőrzés után büntetőhöz jutott a Lecce, amit Khouma Babacar elsőre Gigi Donnarummába lőtt, de a kipattanót bevágta.
Maradt bő félórája a Milannak és Calhanoglu gyönyörű villanás után gólpasszt adott a csereként beállt Krzystof Piateknek, úgy tűnt, Pioli debütálása sikerrel zárul.
A hatperces hosszabbításban azonban jött egy újabb védelmi rövidzárlat a Milannál, többször is fel lehetett volna szabadítani, de senki nem tette meg, a labda pedig Marco Calderoni elé került, aki ballal óriási gól lőtt, Donnaruma hiába repült, nem érhetett oda.
A Lecce így elvitt egy pontot a San Siróból, a Milan pedig első döntetlenjét játszotta a szezonban.